27.08. (Sat) 16:30 Napredok 0-4 Metalurg Skopje
02' 0-1 Ilijoski B.
15' 0-2 (Penal) Ilijoski B.
51' 0-3 Ilijoski B.
62' 0-4 Nacevski D.
---
27.08. (Sat) 16:30 Ohrid 0-2 Vardar
75' 0-1 Ilievski M.
85' 0-2 Randelovic P.
---
27.08. (Sat) 16:30 Sileks 2-1 Bregalnica Stip
04' 1-0 Stojanovski B.
29' 1-1 Velinov S.
73' 2-1 Temelkov A.
---
28.08. (Sun) 16:30 Renova 0-2 Skhendia 79
51' 0-1 Kurtishi M.
78' 0-2 Kurtishi M.
---
30.08. (Tue) 16:30 11 Oktomvri 4-0 Teteks
16' 1-0 Mojsovski
18' 2-0 Geshoski
56' 3-0 Aceski N.
59' 4-0 Geshoski
---
30.08. (Tue) 16:30 Rabotnicki 1-1 Horizont Turnovo
05' 0-1 Georgiev D.
84' 1-1 Petkovski F.